بدین منظور:

در سیستم عامل Mac به پنجره‌ی Finder رفته (ترفندستان) و از منوی Go گزینه‌ی Home را انتخاب کنید.
اکنون مسیر زیر را دنبال کنید:
Library > Application Support > Skype
حال فایل main.db را کپی کرده و در محلی ذخیره کنید.
اکنون در ویندوزی که قصد دارید این تاریخچه را به آن انتقال دهید کلیدهای ترکیبی Win+R را بزنید.
عبارت زیر را در کادر Run وارد کرده و Enter بزنید:
%appData%/Skype
حال به دنبال پوشه‌ای که هم‌نام با نام کاربری شما در Skype است بگردید.
فایل main.db که قبلا ذخیره کرده‌اید را به این پوشه انتقال دهید و جایگزین فایل موجود کنید.
اکنون اگر در ویندوز وارد حساب Skype خود شوید تاریخچه‌ی مکالمات خود را مشاهده می‌کنید.